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Ich glaube, drei Punkte sind am wichtigsten:

1. Sei vorbereitet, wenn du Alternativen vorstellst. Schau vorher, ob die gewünschten Use-Cases abgedeckt sind, wie eure Abläufe in der Praxis aussähen und was man ggf. ändern müsste. Umstellungen machen die Managementebene erfahrungsgemäß immer nervös, da ist es schlecht, wenn du auf eventuelle Nachfragen nur mit „Muss ich mal gucken…“ oder „Ich glaube das müsste gehen…“ antworten kannst, vor allem, wenn‘s am Ende doch nicht geht.

2. Demonstriere die Alternative. Den Entscheidungsträgern lange Featurelisten zu zeigen, ist schön und gut, aber ihnen zu zeigen, wie gut das Ganze in der Realität funktioniert, ist noch viel besser. Setz dir beispielsweise den Nextcloud All-In-One Container auf und zeige darin, je nachdem was ihr braucht, die Möglichkeiten der Software. Das ist in der Regel nicht viel Arbeit, räumt aber zuverlässig Zweifel aus.

3. Fokussiere dich darauf, welche Vorteile das Unternehmen durch eine Umstellung hätte. Vermeide übermäßigen Open Source-Enthusiasmus. Besonders wenn du „der Neue“ bist, kann es sonst schnell passieren, dass dir unterstellt wird, dem Unternehmen einfach nur deine Hippie-Open-Source-Agenda aufdrücken zu wollen. Und wenn man erstmal als Open-Source-Hippie abgestempelt ist, wird man das nicht so schnell wieder los, egal wie gut die eigenen Argumente sind. Du solltest natürlich Vorteile von OSS nicht verschweigen, das Management freut sich immer, wenn etwas gratis ist. Aber klinge nicht wie ein Prophet, der den armen Sündern das Licht zeigt.