Chile

No.
Pero ejemplos de lo contrario hay un montón: debilitamiento de la democracia → menos prosperidad del país. (Así venezuó empezuela).

Claro, estoy de acuerdo con eso, por eso ando buscando casos que lo refuten.

Tampoco significa que la democracia traiga bienestar. Por ejemplo, varios países prósperos son monarquías, y a nadie se le ocurre suponer que las monarquías traen bienestar. Más bien tienen bienestar a pesar de ser monarquías.

Me parece que aquí estás cometiendo un error de lógica. Si no me equivoco, es la negación del antecedente:

1. Supuestamente, si hay democracia, entonces habría prosperidad.
2. En tal país no hay democracia (porque hay monarquía), pero sí hay prosperidad.
3. Por lo tanto, la democracia no causa prosperidad.

Lo que ese argumento demostraría no es que la democracia no cause bienestar, sino que no es la única forma de lograr bienestar. Puede ser que haya más de un método para llegar a un mismo resultado.

De todas formas, dejando la lógica y volviendo a la vida real, no creo que la monarquía sea un buen sistema porque depende de las decisiones del monarca, que es un punto muy frágil. En ese sentido, concuerdo con la parte en que dices que lograrían la prosperidad a pesar de la monarquía.